Владимир Георгиевич Щеголев родился 12 июня 1921 года в поселке Радица-Крыловка. Окончил семь классов школы, школу фабрично-заводского обучения при заводе «Красный Профинтерн» в Брянске. Работал слесарем-инструментальщиком, занимался в городском аэроклубе.
В январе 1941 года наш земляк был призван в Красную Армию. В том же году окончил Армавирскую военную авиационную школу пилотов. Служил в 20-м запасном авиационном полку под Новосибирском. Воевал в составе 431-го истребительного авиационного полка на Западном фронте. В бою у станции Кондрово в паре с ведущим старшим лейтенантом Гороховым сбил немецкий истребитель Ме-109.
С мая 1942 году полк был выведен в тыл на переучивание, а в августе переброшен на Сталинградский фронт. Там Владимир Георгиевич 4 августа одержал свою вторую победу, был ранен. К середине августа 1942 года выполнил 95 боевых вылетов (в том числе 41 — на разведку, 37 — на прикрытие своих войск, 12 — на сопровождение штурмовиков и бомбардировщиков), провел 6 воздушных боев, сбил один самолет лично и один в группе.
С февраля 1943 года Владимир Георгиевич Щеголев — командир звена в 162-м истребительном авиационном полку. Воевал в составе 1-й и 4-й воздушных армий на Западном, Белорусском и 2-м Белорусском фронтах. Освоил истребитель Як-9. Проявил себя в ходе Курской битвы (одержал пять воздушных побед), в Смоленской наступательной (семь побед) и Белорусской наступательной (три победы) операциях.
Вскоре стал заместителем командира эскадрильи, а в декабре 1943 года был назначен командиром эскадрильи 162-го истребительного авиаполка, в составе которого совершил 344 боевых вылета, провел более 50 воздушных боев, лично сбил 15 вражеских самолетов.
29 июля 1944 года в ходе Белорусской стратегической операции капитан Щеголев был сбит в воздушном бою в районе города Белосток (Белорусская ССР, ныне Польша). Покидая горящий самолет, Владимир Георгиевич ударился об его стабилизатор и погиб.
За образцовое выполнение боевых заданий командования на фронте борьбы с германским фашизмом и проявленные при этом отвагу и геройство, Указом Президиума Верховного Совета СССР от 18 августа 1945 года капитану Щеголеву Владимиру Георгиевичу было посмертно присвоено звание Героя Советского Союза. За годы безупречной службы он также был награжден орденом Ленина, тремя орденами Красного Знамени, орденом Отечественной войны 2-й степени.
Наш земляк был похоронен в местечке Дубно Скидельского района, а после войны перезахоронен в братской могиле в городе Скидель Гродненской области Республики Беларусь.
Сегодня имя Героя Советского Союза носят улицы в белорусском городе Скидель и брянском поселке Радица-Крыловка.